Se você está usando o Hudson em uma intranet (ou outro ambiente "confiável"), é geralmente desejável deixar este checkbox desligado, tal que o desenvolvedor do projeto possa configurar seus próprios projetos sem incomodar você.
Se você está expondo Hudson para a internet, você deve ligar esta opção. O Hudson é quem lança os processos, assim um Hudson inseguro é um caminho certo para ser hackeado.
Para mais informações sobre segurança e Hudson, veja este documento.